top of page
ค้นหา

เทอร์ปีน และ เทอร์ปินอยด์ (Terphene and Terpenoids)



เมื่อคุณดมน้ำหอมหรือดอกไม้สด คุณจะได้กลิ่นเทอร์ปีน และ เมื่อคุณดมกัญชาคุณก็จะได้กลิ่นเทอร์ปีน เนื่องจากตัวสารแคนนาบินอยด์เองไม่ได้มีกลิ่น กัญชาผลิตเทอร์ปีนมากกว่า 200 ชนิด แต่มีเพียงประมาณ 30 ชนิดเท่านั้นที่มีปริมาณที่มากพอเทอร์ปีนเป็นสารเคมีจากพืชที่พบได้บ่อยที่สุดในธรรมชาติ เป็นสารประกอบที่มีกลิ่นหอมที่สุดในบรรดาน้ำมันหอมระเหยจากพืช และพบได้ในเครื่องเทศ ผลไม้ และผักทุกชนิด ได้รับการยอมรับจาก FDA ว่าเป็นวัตถุเจือปนในอาหารที่ปลอดภัย อีกทั้งมีฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาและออกฤทธิ์ร่วมกับสารแคนนาบินอยด์ เทอร์ปีนที่สำคัญบางชนิดซึ่งพบในกัญชา ได้แก่ อัลฟาและเบต้า-ไพนีน, ลิโมนีน, ซีส-โอซิมีน, เทอร์ปิโนลีน, ลินาโลออล, ฮิวมูลีน และเบต้า-แคริโอฟิลลีน


ในปี 2001 บทความเรื่อง "Cannabis and Cannabis Extracts : Greater than the Sum of Their Parts?" โดยจอห์น แม็คพาร์ตแลนด์ และอีธาน รุสโซ นำมาซึ่งความสนใจในบทบาทของเทอร์ปีนต่อเภสัชวิทยาของกัญชาในวงกว้างมากขึ้น ผู้ใช้กัญชารับรู้ถึงความแตกต่างเพียงเล็กน้อยของฤทธิ์ต่อจิตประสาทในกัญชาสายพันธุ์ต่างๆ มานานแล้วก่อนบทความของแม็คพาร์ตแลนด์และรุสโซในปี 2001 เดวิท วัตสัน (David Watson), โรเบิร์ต คลาร์ก (Robert Clarke) และรุสโซทำการทดลองอย่างไม่เป็นทางการเพื่อสำรวจหาปฎิกิริยาของเทอร์ปีนกับ THC ในเนเธอร์แลนด์ น่าเสียดายที่ข้อมูลนี้ยังคงไม่ได้รับการตีพิมพ์ แต่อาจมีการตีพิมพ์ในอนาคต งานวิจัยเกี่ยวกับเทอร์ปีนและการเสริมฤทธิ์กับสารแคนนาบินอยด์ของเทอร์ปีนเริ่มที่จะอธิบายว่ากัญชาสายพันธุ์ต่างๆ สามารถส่งผลที่หลากหลายได้อย่างไร แม้ว่าสายพันธุ์นั้นจะมีองค์ประกอบของสารแคนนาบินอยด์เกือบจะตรงกัน เมื่อไม่นานนี้มีการวิเคราะห์ทางสถิติของสายพันธุ์กัญชาในเนเธอร์แลนด์ ซึ่งนำโดยนักวิจัยชาวดัตซ์ อาร์โน ฮาซีคามพ์ โดยดูว่าปริมาณเทอร์ปีนมีส่วนอย่างไรต่อวิธีการที่ร้านกาแฟในฮอลแลนด์ติดชื่อสายพันธุ์ที่มีฤทธิ์ของ indica หรือ sativa ซึ่งโดยปกติแล้ว indica ถือว่าออกฤทธิ์ที่ทำให้ผ่อนคลายและระงับประสาท ในขณะที่ sativa ถือว่าทำให้มีพลังและกระตุ้นความรู้สึก การวิเคราะห์นี้แสดงให้เห็นว่าเทอร์ปินอยด์แอลกอฮอล์ซึ่งจำแนกได้โดยคำลงท้าย "-ออล" เช่น ลินาโลออล ไบซาโบลอล และกัวลิออล เกือบทั้งหมดพบในสายพันธุ์ indica น่าแปลกที่ยังมีคนเชื่อเทอร์ปีนบางชนิดเป็นตัวระบุฤทธิ์แบบ sativa มากกว่า รวมถึงไพนีน โอซิมีน และลิโมนีน ซึ่งพบได้ทั่วไปในสายพันธุ์ที่ให้ฤทธิ์แบบ indica ที่ร้านขายกาแฟ เทอร์ปีนที่สัมพันธ์กับฤทธิ์แบบ sativa คือเทอร์ปิโนลีน และเบต้าแคริโอฟิลลีน


เมื่อเร็วๆนี้มีการเคลื่อนไหวเพื่อจำแนกสายพันธุ์กัญชาโดยเทอร์ปีนแวดล้อม ความพยายามนี้ริเริ่มโดยมาร์ค ลูอิส (Mark Lewis) และแมทธิว กีซี (Matthew Giese)Napro Research โดย NaPro ได้ระบุกลุ่มการแสดงออกของเทอร์ปีนที่แตกต่างกันในสายพันธุ์แคลิฟอร์เนีย เมื่อไม่นานนี้ งานชิ้นนี้ได้รับการยืนยันโดย จัสติน ฟิชดิก (Justin Fishedick) ในการศึกษาอันยอดเยี่ยมเกี่ยวกับสายพันธุ์ในร้านขายยา ซึ่งนำประสบการณ์อันมากมายของเขามาใช้ในการอธิบายลักษณะทางเคมีของกัญชา


เทอร์ปีนพบได้ในช่องเรซินบนยอดขนมีต่อมของกัญชาเป็นหลัก เทอร์ปีนค่อนข้างระเหยได้ง่าย โดยเฉพาะโมโนเทอร์ปีนที่มีกลิ่นหอม และเป็นสารที่หายไปอย่างรวดเร็วในกัญชาแห้งที่ไม่มีมาตรการในการจัดเก็บที่เหมาะสม ในเนเธอร์แลนด์ ที่ซึ่งกัญชาสายพันธุ์แจ็ค เฮเรอร์ (Jack Herer) ได้รับการฉายรังสีแกมมาในร้านขายยาเพื่อลดจำนวนจุลินทรีย์เทอร์ปีนอาจถูกทำลายจากการกระทำเช่นนี้ ในทำนองเดียวกัน น้ำส้มที่ได้รับการฉายรังสีแกมมาได้แสดงให้เห็นว่ามีการสูญเสียเทอร์ปีนไปบางส่วนในกระบวนการนี้ เทอร์ปีนมีฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาแม้ในระดับความเข้มข้นที่ต่ำมากเพียง 0.05 เปอร์เซ็นต์โดยน้ำหนักน่าสนใจมากกว่าสารแคนนาบินอยด์อาจเพิ่มประสิทธิภาพของเทอร์ปีนในการซึมผ่านแนวกั้นระหว่างเลือดกับสมอง โดยไปเพิ่มความสามารถในการซึมผ่านเยื่อหุ้มเซลล์ เทอร์ปีนเป็นสารที่ชอบไขมันและไม่ชอบน้ำเหมือนสารแคนนาบินอยด์ และทำปฎิกิริยากับตัวรับได้หลากหลายทั่วทั้งสมองและร่างกาย


Terpene : ไพนีน (Pinene) - กลิ่นจากต้นสนหลายชนิด

ไพนีน (Pinene)


อัลฟา-ไพนีน เป็นโมโนไพนีนที่พบได้ในต้นไม้จำพวกสนหลายชนิด ไพนีนมีหน้าที่เกี่ยวข้องกับกลิ่นของต้นคริสต์มาสเป็นอย่างมาก อีกทั้งเป็นส่วนผสมหลักในน้ำมันสน การทำหน้าที่เป็นตัวทำละลายของไพนีนเป็นหนึ่งเหตุผลที่การใช้ถุงพลาสติกแบบอ่อนในการเก็บกัญชาถือเป็นทางเลือกที่ไม่ดี เนื่องจากเทอร์ปีนเพียงเล็กน้อยก็สามารถละลายพลาสติกได้ ไพนีนยับยั้งนี้ช่วยในเรื่องความทรงจำระยะสั้น ซึ่งอาจอธิบายว่าเหตุใดกัญชาสายพันธุ์ที่มีไพนีนสูงไม่ก่อให้เกิดปัญหาด้านความจำที่สัมพันธ์กับสายพันธุ์อื่นที่มี THC ในปริมาณสูง เทอร์ปีนชนิดนี้เชื่อมโยงกับสายพันธุ์กัญชาอย่างโคนา โกลด์ (Kona Gold) และบลู ดรีม (Blue Dream) เมื่อไม่นานมานี้พบสายพันธุ์ที่มีไพนีนมากที่สุดปรากฏขึ้นในแคลิฟอร์เนีย ได้แก่ ไพนีน กูช (Pinene Kush)


 

Terpene : ลิโมนีน (Limonene) - พบได้ทั่วไปในผลไม้เปรี้ยว

ลิโมนีน (Limonene)


ลิโมนีน เป็นโมโนเทอร์ปีนที่พบได้ทั่วไปในผลไม้รสเปรี้ยว โดยเฉพาะที่บริเวณเปลือก ลิโมนีนและเทอร์ปิโนลีนเป็นเทอร์ปีนที่ทำให้เกิดกลิ่นซิตรัส ซึ่งพบในสายพันธุ์กัญชาสายพันธุ์อย่างแทงเจอรีน ดรีม (Tangerine Dream) และเจลาโต (Gelato) มีลิโมนีนสูงเช่นเดียวกับสายพันธุ์โอจี (OG) และบับบา กูช (Bubba Kush) ลิโมนีนเชื่อมโยงกับฤทธิ์เคลิ้มฝันเป็นสุขในกัญชา การศึกษาวิจัยทางคลินิกกับลิโมนีนและน้ำมันซิตรัสแสดงถึงฤทธิ์ต้านอาหารซึมเศร้าอย่างมีนัยสำคัญเช่นกัน


 


เบต้า-เมอร์ซีน (Beta-Myrcene)


เบต้า-เมอร์ซีน เป็นโมโนเทอร์ปีนที่มีความเข้มข้นสูงสุดที่พบในสายพันธุ์กัญชา ประกอบด้วยน้ำมันหอมระเหยทั้งหมดกว่า 30 เปอร์เซ็นต์ เบดโรแคน บีวี (Bedrocan BV) ในเนเธอร์แลนด์ผลิตส่วนผสมกัญชาสมุนไพรที่มีเมอร์ซีนในปริมาณสูงเป็นสูตรเฉพาะที่ให้ฤทธิ์ระงับประสาท โดยทั่วไปแล้ว เมอร์ซีนเชื่อมโยงกับฤทธิ์แบบ indica หรือ "อาการติดเก้าอี้ (couchlock)" ในกัญชา และเป็นลักษณะเด่นของสายพันธุ์เอซีดีซี (ACDC) และก็อตฟาเทอร์ โอจี (Godfather OG) สายพันธุ์อื่นๆ อย่างเอเค 47 (AK-47) เพิปส์ (Purps) และเกรปเอป (Grape Ape) ก็ผลิตสารนี้ในปริมาณมาก เมอร์ซีนคลายกล้ามเนื้อในสัตว์ทดลองและยังเพิ่มฤทธิ์ของยาระงับประสาท เมอร์ซีนแสดงฤทธิ์ของยาระงับประสาท เมอร์ซีนแสดงฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาได้หลากหลาย รวมถึงการต้านการอักเสบและบรรเทาปวด ดังที่รุสโซและมาร์คูระบุไว้ในการวิจัยครั้งล่าสุด การศึกษาล่าสุดเกี่ยวกับฤทธิ์ของ indica กับ sativa ฮาซีคามพ์บ่งชี้ว่าปริมาณเมอร์ซีนมีความเชื่อมโยงกับสายพันธุ์ที่ร้านกาแฟชาวดัตซ์นับว่าเป็น indica อย่างมาก


 


เบต้า-แคริโอฟิลลีน (Beta-Caryophyllene)


เบต้า-แคริโอฟิลลีน : เบต้า-แคริโอฟิลลีนเป็นเซสควิเทอร์ปีนกัญชาที่พบมากที่สุดและเชื่อมโยงกับฤทธิ์กระตุ้นความรู้สึกในบางสายพันธุ์ เบต้า-แคริโอฟิลลีนยังเป็นเทอร์ปีนที่พบได้บ่อยที่สุดในสารสกัดที่โมโนเทอร์ปีนที่ระเหยได้ง่ายกว่าไม่สามารถผ่านมาได้ เบต้า-แคริโอฟิลลีนโดดเด่นในสายพันธุ์ตระกูลคุกกี้ และปรากฎอยู่ในสายพันธุ์บางกลุ่มที่มีเมอร์ซีนต่ำ มีความเกี่ยวข้องทางพันธุกรรมกับสายพันธุ์โคลัมเบียและปานามายุคเก่า สายพันธุ์อย่างเซอร์เบ็ต (Sherbet) และกอริลลา กลู นัมเบอร์โฟร์ (Gorilla Glue #4) เป็นสายพันธุ์ที่มีแคริโอฟิลลีนมากที่สุดเช่นกัน เบต้า-แคริโอฟิลลีนทำปฏิกิริยารุนแรงกับตัวรับ CB2 และผลิตโดยพริกไทยดำ กานพลู และฮอปส์เช่นกัน การทำงานของ CB2 ทำให้เบต้า-แคริโอฟิลลีนเป็นสารแคนนาบินอยด์ที่แท้จริง และเป็น "สารแคนนาบินอยด์ในอาหาร" เพียงผู้เดียว ดังที่เจิร์ก เกิร์ตช (Jürg Gertsch) นักวิจัยชาวสวิสตั้งแต่เริ่มข้อสังเกตไว้ในงานวิจัย เบต้า-แคริโอฟิลลีนเป็นสารประกอบที่มีฤทธิ์แรงในการด้านการอักเสบ อีกทั้งแสดงฤทธิ์บรรเทาปวดและปรับระบบภูมิคุ้มกัน ฤทธิ์ที่ผสมผสานกันนี้ทำให้เป็นสารประกอบที่ได้ผลดีในการบรรเทาและปรับระบบภูมิคุ้มกัน ฤทธิ์ที่ผสมผสานกันนี้ทำให้เป็นสารประกอบที่ได้ผลดีในการบรรเทาอาการข้ออีกเสบ เป็นเรื่องน่าสนุกที่จะคิดว่าบางทีอาจเป็นเพราะเบต้า-แคริโอฟิลลีนในพริกไทยดำและกานพลูที่อาจทำให้ถือว่าพืชสองชนิดนี้ผิดกฎหมายในสหรัฐอเมริกาภายใต้กฎหมายแห่งรัฐบาลกลางและกฎหมายแห่งรัฐ ซึ่งเข้มงวดในการห้ามมิให้มีการจำหน่ายจ่ายแจกสารที่มีโครงสร้างคล้ายแคนนาบินอยด์ เบต้า-แคริโอฟิลลีนเป็นสารไฟโตแคนนาบินอยด์ตัวแรกที่สกัดได้พืชที่อยู่นอกวงศ์กัญชา เป็นสารที่มีสรรพคุณในการต้านการอักเสบทั้งภายในและภายนอกร่างกาย อีกทั้งยังอาจมีสรรพคุณในการบรรเทาอาการเมาค้างจากการได้รับ THC เกินขนาดบางประเภท ผลิตผลจากปฏิกิริยาออกซิเดซันของเบต้า-แคริโอฟิลลีนคือแคริโอฟิลลีนออกไซด์ สุนัขตรวจยาเสพติดถูกฝึกให้ดมกลิ่นแคริโอฟิลลีนอาจได้รับการวางตัวให้เป็นสารแคนนาบินอยด์ที่ร้อนแรงที่สุดนับตั้งแต่มี CBD


 


ลินาโลออล (Linalool)


ลินาโลออล : ลินาโลออลพบได้ในลาเวนเดอร์และออกฤทธิ์ต่อจิตประสาทอย่างอ่อนๆ สารเคมีที่เกิดขึ้นตามธรรมชาตินี้สัมพันธ์กับฤทธิ์ทำให้จิตใจสงบและระงับอาการวิตกกังวล ซึ่งพบได้ในสายพันธุ์ต่างๆ เช่น บับบา กูซ (Bubba Kush) และสายพันธุ์ indica สีม่วงหลายพันธุ์ในด้านคุณสมบัติทางยาลินาโลออลเป็นสารที่มีฤทธิ์แรงในการระงับประสาทบรรเทาปวด และระงับความรู้สึก กัญชาสายพันธุ์ที่มีลินาโลออลในปริมาณสูงมีน้อยมาก ทว่าบับบา กูซ (Bubba Kush) ก็มีกลิ่นที่เด่นชัดเนื่องจากมีลินาโลออลและลิโมนีน

 


เทอร์ปิโนลีน (Terpinolene)


เทอร์ปิโนลีน : เทอร์ปิโนลีนกลิ่นซิตรัสที่เกี่ยวเนื่องกับกัญชาสายพันธุ์ที่มีฤทธิ์กระตุ้นความรู้สึก สูงอย่าง แจ็ค เฮเรอร์ (Jack Herer) เทรนเร็ค (Trainwreck) บิ๊กเซอร์โฮลีวีด (Big Sur Holy Weed) เอส.เอ.จี.อี. (S.A.G.E.) และเซต้า (Zeta) แม้จะอ้างว่ามีฤทธิ์ระงับประสาท เทอร์ปิโนลีนมีความเกี่ยวเนื่องกับความชัดเจนในการรู้คิดและ "sativas" อย่างมาก เทอร์ปิโนลีนเป็นสารเทอร์ปีนที่มีฤทธิ์กระตุ้นความรู้สึกที่เชื่อมโยงกับสายพันธุ์ไทยพื้นเมืองกลิ่นชิตรัสยุคแรก


 

โอซิมีน (Ocimene)


โอซิมีน : เทอร์ปีนรสหวานคล้ายผลไม้ที่เชื่อมโยงกับสายพันธุ์สกังค์รุ่นดั้งเดิมอย่างสกังค์นับเบอร์วัน (Skunk #1) และพินเซอร์ ครีค (Pincher Creek) โอซิมีนยังสัมพันธ์กับการให้ "ฤทธิ์ที่กำลังดีหรือ Goldilocks effects" ที่ไม่กระตุ้นความรู้สึกหรือระงับประสาทมากเกินไป พืชยังหลั่งโอซิมีนเพื่อตอบสนองต่อการรุกรานของไรแมงมุม ซึ่งดึงดูดความสนใจจากไรตัวห้ำที่กินไรแมงมุม

 

เทอร์ปินอยด์และการออกฤทธิ์ทางเภสัชวิทยา


อัลฟา-ไพนีน (Alpha Pinene) : พบในต้นสน เทอร์ปีนชนิดนี้อาจปกป้องสมองจากฤทธิ์ของ THC ต่อความทรงจำระยะสั้น เป็นสารที่มีฤทธิ์แรงในการต้านจุลชีพและต้านการอักเสบและมีฤทธิ์ต้านเซลล์มะเร็ง


ลิโมนีน (Limonene) : พบในมะนาว เทอร์ปีนชนิดนี้เป็นสารต้านอาการซึมเศร้าและต้านการอักเสบ แสดงฤทธิ์ในการต้านเซลล์มะเร็ง กระตุ้นตัวรับอะดีโนซีนเพื่อเพิ่มฤทธิ์ของ THC และ CBD


เมอร์ซีน (Myrcene) : พบในกัญชง เทอร์ปีนชนิดนี้เป็นสารต้านอนุมูลอิสระคลายกล้ามเนื้อ มีฤทธิ์แรงในการบรรเทาปวด และเสริมฤทธิ์ของยาระงับประสาท


ลินาโลออล (Linalool) : พบในลาเวนเดอร์ เทอร์ปีนชนิดนี้มีฤทธิ์บรรเทาปวด บรรเทาอาการวิตกกังวล ระวังประสาท และระงับความรู้สึก


เบต้า-แคริโอฟิลลีน (Beta-Caryophyllene) : พบในพริกไทยดำและโคไพบา เทอร์ปีนชนิดนี้ทำหน้าที่เหมือนสารแคนนนาบินอยด์และกระตุ้นตัวรับ CB2 มีฤทธิ์แรงในการต้านการอักเสบ


โอซิมีน (Ocimene) : พบในโหระพาและออลสไปซ์เช่นกัน เทอร์ปีนชนิดนี้เป็นสารต้านเชื้อแบคทีเรียที่มีศักยภาพแม้ว่ายังไม่ได้รับการระบุลักษณะทางเภสัชวิทยา


เทอร์ปิโนลีน (Terpinolene) : พบในออลสไปซ์ ต้นทีทรีต้นอ่อนแบล็คเคอเรนท์ และสนจูปิเตอร์เช่นกัน เทอร์ปีนชนิดนี้แสดงหลักฐานในการทดลองก่อนการศึกษาทางคลินิกว่ามีฤทธิ์ต้านเชื้อแบคทีเรียและอาจมีฤทธิ์ต้านเซลล์มะเร็ง


*เนื้อหานี้นำเสนอบทสรุปของสารเทอร์ปินอยด์หลักเจ็ดชนิดที่ผลิตโดยกัญชา พร้อมกับข้อมูลพืชชนิดอื่นที่ผลิตสารเทอร์ปินอยด์ชนิดเดียวกันนี้เช่นกัน และการออกฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาที่สัมพันธ์กับสารแต่ละตัว ต้นกัญชาผลิตสารเทอร์ปินอยด์กว่า 200 ชนิด แม้ว่าส่วนใหญ่จะมีอยู่ในปริมาณน้อยมากก็ตาม


 
เนื้อหาอ้างอิงจาก : “หนังสือทางการแพทย์ Cannabis Pharmacy” รูปภาพอ้างอิงจาก :
1. Chemical structures of CBD-like and THC-like major phytocannabinoids present in C. sativa. https://www.researchgate.net/figure/Chemical-structures-of-CBD-like-and-THC-like-major-phytocannabinoids-present-in-C-sativa_fig4_348686830

2. The Therapeutic Value of THCV - https://truphys.com/therapeutic-value-of-thcv/

3. รูปภาพประกอบจาก https://www.กัญชงกัญชา.com/53/572/

4. รูปภาพประกอบจาก https://agreenalternative.org/2019/10/13/terpenes/


ดู 52 ครั้ง1 ความคิดเห็น

1 commentaire


รักครับอันนี้สำคัญกับผมมากกๆเลย

J'aime
bottom of page